A San Siro il Milan di Gattuso, che ha fatto il suo esordio in campionato lo scorso weekend perdendo 3-2 sul campo del Napoli, ospita la Roma di Di Francesco che ha agguantato in extremis un 3-3 casalingo contro l'Atalanta.

Gattuso conferma per dieci undicesimi la formazione anti-Napoli, con Calhanoglu che rientra dalla squalifica e riprende il suo posto a sinistra nel tridente offensivo al posto di Borini. Di Francesco invece cambia modulo, passando dal 4-3-3 al 3-4-1-2, e quattro uomini: fuori Florenzi (infortunato), Cristante, Pellegrini e Under e spazio a N'Zonzi, Marcano, Karsdorp e Schick. 

La partita ha un inizio lento, con la Roma un po' in difficoltà con il nuovo modulo e il Milan molto attento in difesa ma poco pericoloso in avanti fino al 15', quando un'imbucata di Calhanoglu serve in area Calabria spostato sulla destra, la sua conclusione in diagonale finisce alta. Due minuti dopo ci prova Higuain ma Olsen devia in angolo. Al 28' tiro dalla distanza di Suso respinto da Olsen. Al 35' prima conclusione della Roma: cross di Kolarov, colpo di testa di Schick e parata facile di Donnarumma. Al 40' arriva il meritato vantaggio del Milan: Rodriguez, servito sulla sinistra da una bella imbucata di Bonaventura, supera Fazio e serve in mezzo un invitante pallone per Kessié che infila alle spalle di Olsen da pochi passi. 

Nel secondo tempo la prima occasione è della Roma, Higuain perde palla al limite dell'area e Dzeko prova ad approfittarne con un tiro a giro che esce di poco. Al 59' la Roma pareggia: Calabria rinvia male un pallone a centro area sugli sviluppi di un calcio d'angolo e ne approfitta Fazio per infilare un incolpevole Donnarumma. Due minuti dopo Higuain segna in contropiede ma la rete viene annullata dal Var per fuorigioco millimetrico. Al 65' ci prova Calhanoglu ma Olsen ribatte. All'80' annullato un gol a N'Zonzi su calcio d'angolo per un fallo di mano. All'85' Olsen blocca in due tempi una conclusione di Suso. Al 92' buona occasione per Dzeko che conclude malamente a lato. All'ultimo dei cinque minuti di recupero N'Zonzi perde una sanguinosa palla sui piedi di Calabria che serve Higuain, il "Pipita" serve Cutrone che batte Olsen e regala proprio alla scadere la meritata vittoria al Milan.