Con gli occhi ancora sulla storica SuperCoppa vinta a Doha contro la Juventus il Milan, salutato il vecchio anno, torna a voler far sul serio anche in campionato. I punti persi contro Inter e Atalanta si fanno vedere, osservando la classifica con due gare da recuperare, e Montella sa bene che è questo il momento di cavalcare l'entusiasmo. Di contro, il Cagliari di Rastelli ha chiuso l'anno con una reboante vittoria contro il Sassuolo per 4-3, chiudendo un ciclo pessimo ma mostrando ancora una volta evidenti lacune difensive. A San Siro rossoneri contro rossoblù, Montella contro Rastelli, Suso contro Sau ma soprattutto Milan contro Cagliari.
Una sola vittoria in trasferta in questa stagione per il Cagliari e proprio qui a San Siro contro l'Inter, un Cagliari che nella Milano rossonera non ottiene punti da 18 anni e non vince da 20. Nel primo tempo la tradizione rispecchia i pronostici con i sardi che si limitano alle ripartenze e il Milan che fa il gioco ma al 45' il risultato è sempre a occhiali. Nella ripresa il match è vibrante e il Cagliari non concede un centimetro agli avversari ma nei minuti finali il neo entrato Lapadula serve un assist da incorniciare a Bacca, il quale con tutta la rabbia in corpo mette la sfera alle spalle di Rafael e riprende fiducia e partita. Il Milan super il Cagliari e vola a quota 36, per i sardi solo la soddisfazione di una gara ad altissimi livelli, una prestazione da cui ripartire per il nuovo anno.
Il Milan di Montella riparte dalla formazione di Doha con nove giocatori su undici confermati. La novità principale è Niang e il suo ingresso comporta l'arretramento di Bonaventura nella metà del campo. Il 4-3-3 è lineare e già visto, con Abate e De Sciglio sulle fasce e la conferma di Locatelli a centrocampo, dove a fargli compagnia c'è l'altra novità dal 1', quel Mario Pasalic eroe della SuperCoppa. In avanti rientra anche Bacca in campionato, nella posizione di attaccante centrale, dove nelle ultime giornate aveva sempre giocato Lapadula.
Rastelli maschera il suo 4-3-1-2 schierando un più accorto 5-3-2. In porta Rafael con la difesa confermata; Di Gennaro, Isla e Dessena a centrocampo con Barella in posizione di falso trequartista pronto a rientrare in fase di non possesso sulla linea di centrocampo. Le due punte sono Sau e Farias, in splendida forma dopo l'ultima gara del 2016 vinta contro il Sassuolo. Fuori Borriello, ancora non nella migliore forma fisica.
Dopo le formalità di rito per la 50.a in Serie A di Donnarumma, inizia il primo tempo: subito Milan pericoloso con Suso che dalla bandierina prima ispira Romagnoli, sul quale Rafael si oppone in tuffo, poi ruba palla a Farias e serve Bacca, con quest'ultimo che è lesto a girarsi e calciare col destro di poco a lato alla sinistra di Rafael. Al 15' ci prova Niang ma il suo destro, dopo uno schema da calcio piazzato, termina alto sopra la traversa. Bruno Alves entra durissimo su Abate e il terzino, capitano dei rossoneri, è obbligato al cambio, al suo posto Antonelli. Nel mezzo un'occasione per entrambe, prima Barella, dopo una buona percussione di Sau, trova l'angolo alla destra di Donnarumma con Gigio che chiude lo specchio in tuffo, poi Bonaventura, da calcio piazzato, in un'angolazione che somiglia molto a quella che valse il gol vittoria contro il Pescara, supera la barriera ma non trova la porta di pochissimo. Termina senza ulteriori occasioni un piacevole primo tempo.
Nella ripresa si riparte senza cambi. Subito Milan in avanti con ancora Suso ispiratore ma a pochi passi dalla linea di porta né Bacca né Niang trovano la deviazione decisiva. La replica cagliaritana è affidata a Dessena, il quale conclude di prima mandando sul fondo di poco. Al 23' Farias dalla sinistra fa partire un tiro verso la porta difesa da Donnarumma, il pallone deviato termina a Isla che insacca in rete ma l'arbitro annulla per posizione di fuorigioco; corretta la decisione che scatena proteste da entrambe le parti per il ritardo della segnalazione. Il match è vivo e il gol nell'aria ma per vedere il punteggio sbloccato si deve aspettare l'87' quando Lapadula da terra serve splendidamente bacca, il quale non può sbagliare e di potenza supera Rafael. Il Cagliari assale la porta difesa da Donnarumma e al primo contropiede utile Bacca si ritrova a tu per tu con Rafael, Bruno Alves lo atterra e prende il rosso. Dalla punizione Lapadula non trova il gol e l'arbitro fischia la fine.