Dall’altra parte infatti c’è il Milan di un Montella sulla graticola che, con la sosta alle porte, non può permettersi ulteriori passi falsi. Le sconfitte in trasferta per 4-1 contro la Lazio e per 2-0 con la Sampdoria, nell’ultimo turno, hanno lasciato il segno considerando che sono arrivate negli unici due impegni probanti di una stagione che ha visto i rossoneri fin qui affrontare, dopo i preliminari di Europa League, Crotone, Cagliari, Austria Vienna, Udinese, Spal, Rijeka (Cutrone nel finale a salvare dalla figuraccia). Serve quindi una vittoria di prestigio al tecnico milanista per scacciare via i fantasmi che iniziano ad addensarsi alle sue spalle.
Curioso che il crocevia per il tecnico di Pomigliano d’Arco sia proprio contro la società in cui ha iniziato la sua carriera da allenatore nel 2011, dopo l’esonero di Ranieri, e prima dell’insediamento nella Capitale degli americani. Poi Catania (2011/2012), Fiorentina (2012-2015), Sampdoria (2015/2016), Milan (2016/2017) con una clamorosa costante: Montella non ha mai battuto in carriera la Roma in una gara di campionato. Lo score è di 3 pareggi ed 8 sconfitte. Dopo i due pareggi contro la squadra allora allenata da Luis Enrique ai tempi del Catania, ha raccolto un punto solo contro Rudi Garcia il 25 gennaio 2015 (poco più tardi, a febbraio e marzo, sarebbe riuscito a eliminare i giallorossi guidati dal tecnico francese sia dalla Coppa Italia che dall’Europa League con due vittorie all’Olimpico). Sconfitte contro Zeman (una), Andreazzoli (una), lo stesso Rudi Garcia (tre), Spalletti (tre, con la Sampdoria nel girone di ritorno 2015/2016 e sia all’andata, 1-0 all’OIimpico, che al ritorno, 1-4 a San Siro, con il Milan nella passata stagione). E contro l’amico Di Francesco? Il bilancio di Montella contro il Sassuolo, quando era guidato dall’attuale tecnico romanista, è di 4 vittorie, 2 pareggi e 2 sconfitte. Nella passata stagione ebbe la meglio sia all’andata che al ritorno: Milan-Sassuolo 4-3 (con la rimonta e sorpasso dal parziale di 1-3), coincidenza alla settima giornata, e Sassuolo-Milan finì 0-1. L’ultima vittoria di Di Francesco risale al 6 dicembre 2015: a Marassi Sampdoria-Sassuolo 1-3.