Il monday night della 14esima giornata di A, prevede, come match di cartello, la sfida di San Siro tra Inter e Fiorentina, in programma alle 21.00 di questa sera, ma la partita che si giocherà al San Paolo due ore prima potrebbe dimostrarsi altrettanto divertente ed entusiasmante. Di fronte due squadre che sicuramente potevano aspettarsi di più da questo inizio di Stagione: per il Napoli, attualmente fermo al settimo posto (pur considerando la partita in meno, che, in caso di esito positivo potrebbe permettergli di scalare una posizione ai danni del Torino), la capolista Juventus è distante 9 punti, non molti a dir la verità (sarebbero 6, virtualmente, considerando i tre punti nella partita di questa sera), ma probabilmente la sorpresa rispetto alle aspettative di inizio Campionato è che non ci si aspettava, a cinque giornate dal giro di boa, di stare dietro in classifica a Roma, Milan, Lazio ed Atalanta. Per il Sassuolo, invece, dopo la straordinaria passata Stagione, che gli ha permesso la storica qualificazione in Europa League, il 16esimo posto, a soli 6 punti dalla zona retrocessione, sta veramente stretto (anche considerando l'eventuale vittoria nella partita di Napoli, la squadra di Di Francesco appaierebbe il Bologna al 14esimo posto, scavalcando l'Udinese di Del Neri).

Vittoria emiliana, che, a dir la verità, è veramente lontana dai pronostici, dato che il Sassuolo, nei pochi storici precedenti nel capoluogo campano, non ha mai vinto; la squadra della provincia di Modena, infatti, è riuscita solo una volta a battere il Napoli, ma tra le mura amiche del Mapei Stadium di Reggio Emilia. Era la prima giornata del Campionato 2015/2016,  piena estate, essendo il 23 di agosto, e la partita, a dir la verità, si era messa subito bene per gli ospiti, con la rete di Hamsik dopo neanche 200 secondi dal calcio di inizio (buona ribattuta in rete su un tiro di Higuain stoppato dalla difesa neroverde); a ristabilire la parità, ci pensò però l'ex Floro Flores, (napoletano di nascita, non solo calcistica, avendo visto i suoi natali proprio nel capoluogo campano il 18 giugno dell'1983) che riuscì a sfruttare al meglio un cross di Berardi (stop di petto e destro ad infilare Reina per la rete del momentaneo 1-1). Subita la rete, la squadra partenopea si disunì e rischiò più volte di subire la rete del vantaggio dei padroni di casa (Reina fenomenale sopratutto su una conclusione di Defrel), che arrivò però solo a 5' dal termine. Il neo entrato Sansone (proprio al posto di Loro Flores), infatti, di testa, su assist di Falcinelli, siglò la rete del definitivo 2-1 che sancì la storica vittoria degli emiliani contro il Napoli.

Negli altri match, infatti, a parte il pareggio del settembre 2013, alla prima sfida tra le due compagini (1-1 con reti di Dzemaili e Zaza), sono sempre state appannaggio del club partenopeo; nella sfida di ritorno del Campionato 2013/2014, ci pensò sempre lo svizzero, insieme ad Insigne, a portare i tre punti a casa per il Napoli (2-0 nella partita di Reggio Emilia), mentre nel Campionato 2014/2015 fu Callejon a violare il Mapei Stadium (vittoria di misura per la squadra a suo tempo allenata da Benitez), con il match di ritorno al San Paolo di facile appannaggio per i padroni di casa (2-0 con reti di Zapata ed Hamsik). 

La partita più recente, invece, è stata quella con più reti in assoluto nelle sfide tra azzurri e neroverdi: il 16 gennaio 2016, può essere considerata l'alter ego della sfida dell'agosto 2015: dopo, l'immediato, vantaggio iniziale del Sassuolo con un penalty di Falcinelli, la squadra di Sarri non si perse d'animo e prima agguantò il pareggio con Callejon (rete, su assist di Insigne, che interruppe un lungo digiuno dello spagnolo), poi assistette all'ottima performance del suo centravanti, Gonzalo Higuain, che con una doppietta archiviò la pratica, mantenendo la sua squadra, già Campione d'inverno, in vetta  al Campionato a due punti di distacco dalla Juventus, poi vincitrice del torneo.