Napoli-Bologna del campionato 1989\90 segna il goal numero tremila della storia del Ciuccio (segnato da Baroni su punizione), una grande parata di Di Fusco, veterano affezionato ed eterno secondo portiere, grandi giocate di Careca e Alemao, la direzione d’orchestra affidata a Maradona e i saluti di quest’ultimo, con allegato augurio natalizio, e col Napoli primo in classifica e campione d’inverno. Il bello col Bologna, però, in quella stagione arriverà nella gara di ritorno, quando gli azzurri daranno il colpo decisivo a una delle lotte scudetto più entusiasmanti di quell’epoca. L’asse Maradona Careca, nell’azione del primo goal, è un classico visto e ancora da rivedere tante volte, la punizione maligna di Baroni, invece, una cosa meno frequente. Eppure, all’ultima giornata, sarà proprio Baroni a firmare la vittoria finale per il tricolore.
Passa un anno e cambia il mondo intero, almeno nella Napoli pallonara. Quando, all’ultima giornata, il Ciuccio ospita i bolognesi, i partenopei hanno da poco tempo dovuto dire addio al Pibe, fuggito dall’Italia nel peggiore dei modi. Faccende di cocaina, arresti, polemiche e malumori. Una vita scoperta e disperata, per una città smarrita, che mai si era pensata senza il suo idolo. Zola, Taglialatela e altre nuove promesse formano il nuovo corso, quello che, tra poche gioie e molti dolori, formerà l’ultima generazione di calciatori brillanti, costretti, anche loro, per ragioni diverse, ad assistere al declino calcistico e societario di un Ciuccio destinato a un lungo stato di sofferenza. La gara col Bologna, nonostante la vittoria, è segnata dalla delusione per la mancata qualificazione in UEFA e per le ultime residue polemiche su una stagione caratterizzata da troppe, molte anche giustificate, recriminazioni arbitrali.
Campionato 1996\97, il Napoli batte il Bologna al San Paolo e illude i suoi tifosi. Aglietti e Caccia formano una coppia nuova quanto entusiasmante e Cruz sembra il leader di un collettivo che all'inizio Simoni riesce a orchestrare con efficacia. Il girone d’andata sembra da scudetto, ma quello di ritorno si rivelerà un disastro, costringendo gli azzurri a una malinconica seppur tranquilla salvezza. È il Napoli dei tribunali, quello della precarietà finanziaria e del timore, ogni anno, di non potersi iscrivere al campionato. Il Napoli dei prestiti e dei salti mortali per allestire la squadra. Un Napoli che non consola, che non lascia sperare e che tira a campare.
Non tira a campare quello che, in rimonta nel secondo tempo, sembra essere diventato un Ciuccio di prospettiva, affidato alla nuova gestione di De Laurentiis. Anno dopo anno il Napoli migliora, e lo fa pure dopo il cambio di allenatore, con Walter Mazzarri subito bravo a dare nuovo vigore a una squadra che ha solo bisogno di essere spronata. La punizione di Adailton spaventa gli azzurri, ma non il debutto di Mazzarri, capace di spingere i suoi verso una rimonta che sarà l’inizio di un nuovo corso, per una lunga fase in crescendo.
Non va meglio nel dicembre del campionato 2012\2013, quando gli azzurri prima si illudono di aver fatto propria la posta, in goal Gamberini e Cavani (che rispondono al momentaneo vantaggio di Manolo Gabbiadini), ma devono arrendersi all’incredibile quanto spettacolare prodezza di Kone, che in mezza rovesciata trova un insperato pareggio. Il colpo corsaro lo completa un ex, Portanova, che all’ultimo minuto firma il colpaccio bolognese. Il Napoli finirà quel campionato al secondo posto.
L’anno successivo il Bologna è la partita del debutto di Rafa Benitez. Un debutto brillante, con Hamsik e Callejon goleador e una squadra che già sembra aver appreso un gioco votato allo spettacolo e all’affermazione della personalità. Anche quello sarà un Napoli protagonista.