Un allenatore vincente ed ormai affermato oggigiorno, ma Massimiliano Allegri non è solo questo e nel corso del suo lungo cammino nel mondo del calcio, non è certo passato inosservato sin da quando era un calciatore.

Nella stagione 1991/1992 avviene l'incontro con l'allenatore Galeone, che punta fortemente sul centrocampista livornese nel Pescara in serie B ed il campionato vedrà gli adriatici conquistare la promozione in serie A.

Allegri si ritrova così a 25 anni in serie A, dopo una gavetta che lo ha visto calcare i campi della serie C tra Livorno e Pavia, prima della chiamata del delfino.

Quell'estate del '92 è particolarmente calda per il giovane Max, che deve convolare a nozze con la fidanzata storica Erika, ma le cose non andranno come previsto, anzi tutt'altro.

In riva all'Adriatico il livornese aveva infatti conosciuto una ragazza in una nota discoteca sul lungomare, da una semplice conoscenza il rapporto si fece sempre più intenso tra i due fino a diventare qualcosa di concreto e di una certa importanza.

Allegri a quel punto non è più sicuro dei sentimenti che provava per la fidanzata Erika, così avvenne il colpo di scena e Max non si presentò all'altare, lasciando la sposa ed il sacerdote Ermenegildo increduli per quanto accaduto.

L'estate la passò con la ragazza pescarese della quale si era innamorato, con la quale rimase fidanzato per circa 5 anni e lei lo seguì fino a Cagliari, prima della fine della loro intensa relazione.

La sregolatezza nei rapporti sentimentali non è stata l'unica a caratterizzare il livornese durante gli anni '90, lui che all'epoca era un ottimo centrocampista e calcava i campi della serie A, prima a Pescara ed in seguito a Cagliari e Perugia.

Una ghiotta occasione gli capitò nel 1994, quando il Milan di Capello che lo aveva seguito con interesse nel Pescara fino al 1993, lo convocò per una tournèe estiva in rossonero, ma il centrocampista livornese apparve distratto e mister Capello non rimase soddisfatto, affermando che Allegri sembrava fosse andato in gita.

Come tutti i giocatori anche lui ha avuto in passato qualche vizio particolare, come ad esempio la passione per le corse dei cavalli, che lo ha portato a giocare con una certa frequenza fino agli ultimi anni della sua carriera da calciatore. Ne parlò lui stesso, circa 5 anni fa, quando gli chiesero un'opinione sul calcioscommesse: "A Livorno, dove sono nato, si gioca, si scommette. Avevo una passione per giocare ai cavalli. Ma un conto è rischiare il proprio denaro, un altro è vendere o comprare le partite".

Dodici anni fa, era il 7 luglio 2005 discusse a Coverciano la tesi per prendere il patentino di allenatore: “Caratteristiche dei tre centrocampisti in un centrocampo a tre”, fu il titolo della sua tesi.

In quelle pagine ci sono molte cose del suo gioco ed anche della sua concezione di calcio, va presa e letta, poi analizzata con cura.

Emerge dalla lettura quello che lui è stato da giocatore (una mezz’ala nel 4-3-3, entusiasta nelle squadre di Galeone) e quello che è oggi da allenatore, rigido e puntiglioso sul lavoro, inappuntabile nella cura dell'aspetto.