La prima di Pioli sulla panchina del Milan vede il Lecce di Liverani come ospite d'onore nella sera di San Siro, punti pesanti in palio seppur per motivi differenti per le due squadre.

Rossoneri con la formazione della vigilia confermata, restano fuori Piatek e Rebic sulla linea offensiva, ci sono Calhanoglu e Suso ai fianchi di Leao. Resta fuori fra gli ospiti, invece, Rispoli, c'è Meccariello dal 1', spazio a Mancosu e Falco in appoggio a Babacar in attacco.

La musica è chiara sin dalle prime battute, Gabriel deve opporsi all'iniziativa di Leao, poi è Calhanoglu a non trovare di poco la via della porta a seguito dell'invito di Suso. Al 12' ci vuole un intervento in extremis di Lucioni a porta sguarnita su conclusione di Biglia, prove generali per il gol del vantaggio rossonero. Quest'ultimo arriva al 20': verticalizzazione di Biglia, Calhanoglu si inserisce in mezzo a Rossettini e Lucioni e trova l'angolo giusto che beffa Gabriel. Milan vicino al raddoppio poco prima della mezzora, stavolta l'estremo difensore salentino devia in corner la conclusione di Suso.

Prova a chiuderla subito il Milan nella ripresa, ma Leao al 57' spreca male un assist al bacio di Suso sparacchiando a lato da buona posizione. Gol sbagliato, gol subito: minuto 63', il neo entrato Farias mette dentro da destra un buon cross, Babacar va a vuoto, interviente Conti che tocca col braccio, intervento scovato col VAR. Rigore per gli ospiti: batte lo stesso Babacar, Donnarumma respinge, ma lo stesso ex Sassuolo ribadisce in rete l'1-1. I rossoneri ci provano con i cambi, ed è proprio Piatek, in campo da alcuni istanti, a siglare il 2-1: giocata di Calhanoglu a destra, palla dietro per il polacco, il tocco è vincente. Le emozioni non finiscono: in pieno recupero è una distrazione fatale quella rossonera che concede troppo spazio a Calderoni, il tiro da fuori del terzino è clamoroso e pesca l'angolo alla sinistra di Donnarumma per un inaspettato 2-2 con il quale si chiude il match.

Parte col freno a mano l'avventura di Pioli sulla panchina del Milan, il gol nel finale gela San Siro eccezion fatta per lo spicchio dei tifosi pugliesi che tornano a casa con un preziosissimo passo in avanti in ottica salvezza.

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