Perso per infortunio dopo pochi minuti nella prima giornata, Montella ha atteso a lungo il recupero di Andrea Bertolacci, indicandolo sempre tra le assenze più gravi per questo Milan. Tornato disponibile, un paio di panchine poi subito titolare contro Roma e Atalanta in campionato e 120' contro la Juventus in Supercoppa nella gara più importante della stagione.
L'ex Lecce ha giocato da regista davanti alla difesa e da mezz'ala sinistra, ruolo naturale per il giocatore che può far valere le sue qualità tecniche. Più volte durante il match con la Roma e quello contro la Juve si è visto Bertolacci più avanzato rispetto all'altra mezz'ala, Pasalic o Kucka, quasi in posizione da trequartista a ricevere palla fra le linee come in occasione del passaggio per Lapadula nel rigore conquistato contro la Roma.
Non serve altro per far capire che per Montella Bertolacci è un titolare in questo Milan, tanto da far fuori Niang che, al netto dei rigori sbagliati, è stato utilissimo nella prima parte di stagione. La promozione di Bertolacci riporta anche Bonaventura in posizione d'ala, ruolo più offensivo grazie al quale potrà arrivare più facilmente ai bonus. Una doppia occasione per i fantallenatori in casa Milan.
