È storicamente una maledizione quella del Mapei Stadium per il Milan. Tutta la recente storia dei rossoneri passa da qui, a partire dall'esordio del Sassuolo in A, quando il poker di Berardi sancì l'esonero di Allegri, passando per il 3-2 del 2015, fino al 2-0 della scorsa stagione quando Duncan, con uno splendido destro da fuori, sugli sviluppi di un calcio d'angolo, e Sansone fecero sprofondare il Milan nell'ennesima crisi.
Di Francesco conferma per 10/11 la squadra che ha vinto a Udine. C'è Defrel, l'eroe subentrato dalla panchina contro l'Udinese dal 1' in attacco, con Politano e Berardi alla sua centesima in A. Per il resto 4-3-3 confermato con Aquilani regolarmente al centro del proprio reparto di competenza. In difesa Peluso Centrale con Dell'Orco in fascia.
Montella fa fuori Pasalic, al suo posto Bertolacci. In avanti occhi puntati su Bacca, dopo il diniego alla Cina, e Deulofeu, a seguito dell'ottima prestazione contro la Fiorentina. In difesa ancora reparto rivoluzionato con Vangioni per la quarta consecutiva da titolare a sinistra, nonostante il recupero dei terzini infortunati; Paletta in coppia con Zapata e Abate, capitano, sull'out di destra. Prima partita da titolare per Donnarumma che in Serie A esordì proprio contro il Sassuolo.
Primo tempo in cui accade praticamente di tutto. All'8' Berardi è atterrato da Vangioni in area di rigore rossonera ma la caduta accentuata suggerisce all'arbitro la simulazione e arriva il giallo tra le proteste neroverdi. Passano 4' e Kucka perde la testa atterrando Duncan, Berardi questa volta va dal dischetto ma calcia fuori con Donnarumma che intuisce l'angolo. Il Milan prova a reagire e al 21', dopo due ottime occasioni con Kucka e Deulofeu, trova il penalty a proprio favore dopo l'atterramento di Bertolacci per opera di Aquilani. Bacca si presenta dal dischetto, scivola e colpisce probabilmente due volte prima di riuscire ad ogni modo a siglare il vantaggio. Le proteste sono veementi e prima della mezzora portano a sei cartellini gialli totali ma non abbattono il Sassuolo che ancora ci prova con Politano, recriminando un altro penalty questa volta, a ragione del quintetto, non concesso. Al 41' Sosa, in ottima forma quest'oggi, serve Bacca al centro dell'area, il colombiano schiaccia di testa e supera Consigli, poco prima di andare a esultare sotto la curva rossonera ma il direttore di gara annulla per fuorigioco. Non accade più nulla e dopo 2' di recupero, termina il primo tempo.
Inizia le ripresa e subito sulla falsariga del primo tempo. Passano solo 10', infatti, e in 2' prima Bacca deve ancora strozzare in gola l'esultanza per un gol annullato, poi il Sassuolo recrimina per un rigore non concesso per il contrasto tra Paletta e Politano, subito prima dell'ennesimo cartellino, questa volta per Pellegrini, dopo un fallo di frustrazione su Sosa. Calvarese è chiamato agli straordinari in una gara spettacolare. Politano si rende ancora pericolo e Consigli, sul versante opposto, è chiamato a fare gli straordinari su Poli e Zapata. Girandola di cambi e squadre esauste, dopo 5' di recupero, termina un match avvincente che vede il Milan sfatare il tabù Mapei e portarsi a quota 47 in classifica. il Sassuolo recrimina e perde, fermo a 30 punti in classifica.