Tutto facile per il Milan che non viene spaventato neppure dalla rete del momentaneo pareggio siglata, su rigore, da Mancosu. Per i rossoneri apre le marcature Castillejo imitato poi da Bonaventura, Rebic e Rafael Leao.
Diversi assenti tra le fila dei salentini, oltre allo squalificato Donati Liverani deve rinunciare agli acciaccati Deiola, Barak e Farias. Confermato l'ormai consueto 4-3-2-1 Liverani è costretto a cambiare 5/11 rispetto all'ultima sfida con l'Atalanta; Mancosu viene retrocesso sulla linea dei centrocampisti, mentre il tandem di trequartisti è composto da Falco e Saponara, il terminale offensivo resta Lapadula. Nel Milan il grande assente risponde al nome di Zlatan Ibrahimovic, per ovviare all'indisponibilità del gigante svedese Pioli opta per variare il canovaccio tecnico inserendo Castillejo, Calhanoglu e Bonaventura alle spalle di Rebic. La cerniera di centrocampo è composta da Kessié e Bennacer, mentre in difesa viene confermato Kjaer al fianco di Romagnoli.
PRIMO TEMPO - Il Milan parte subito bene con alcune iniziative in profondità che sfruttano l'affiatamento non proprio perfetto tra Meccariello e Lucioni. La prima occasione vera arriva però solamente al quattordicesimo minuto: dopo un calcio d'angolo la sfera arriva tra i piedi di Bonaventura che calcia a botta sicura, Gabriel è attento e respinge. Al 17' è ancora la formazione ospite a provarci questa volta con Castillejo, lo spagnolo controlla all'interno dei sedici metri avversari e calcia in porta, ma Gabriel è ancora bravo a respingere. Il dominio territoriale del Milan prosegue senza sosta ed al 25' tocca a Hernandez ad impegnare il portiere avversario, il diagonale è forte ma Gabriel riesce a bloccare. Un minuto più tardi gli uomini di Pioli trovano il meritato vantaggio: cross rasoterra di Calhanoglu su cui si avventa Castillejo che devia di sinistro e mette alle spalle di Gabriel. Al 35' il Lecce troverebbe anche il pareggio: sugli sviluppi di un calcio d'angolo Calderoni pesca sul secondo palo Meccariello, il difensore centrale calcia violentemente e batte Donnarumma, ma l'assistente richiama l'attenzione del Sig. Valeri che, con l'ausilio del VAR, annulla per fuorigioco. Nel finale il Lecce aumenta i giri del motore cercando di raggiungere la rete del pareggio, l'occasione più nitida arriva sui piedi di Lapadula che sfrutta un errato intervento di Bennacer per liberarsi, l'attaccante prova a cogliere alla sprovvista Donnarumma ma il diagonale non inquadra lo specchio della porta. La prima frazione si chiude dunque con gli ospiti che raggiungono gli spogliatoi in vantaggio grazie alla rete dello spagnolo Castillejo.
SECONDO TEMPO - La ripresa si apre con un cambio tra le fila dei padroni di casa, Liverani perde anche Lapadula per una brutta distorsione alla caviglia, al suo posto dentro Babacar. Poco più di cinque minuti dall'inizio del secondo tempo il Lecce va vicinissimo al gol, dopo un'azione prolungara i giallorossi riescono a servire in area il neo-entrato Babacar, la deviazione dell'ex Fiorentina però si perde sul fondo. Due minuti più tardi è ancora Babacar protagonista, il centravanti controlla di petto all'interno dei sedici metri rossoneri per poi essere travolto da Gabbia, Valeri assegna il calcio di rigore senza tentennamenti. Dal dischetto si presenta Mancosu che non perdona Donnarumma e segna la nona rete stagionale. Il Milan però non si arrende e dopo pochissimi secondi torna in vantaggio: Calhanoglu conclude da fuori area, Gabriel non trattiene e sulla respinta si avventa Bonaventura che insacca a porta praticamente sguarnita. Il Lecce si getta immediatamente nella metà campo rossonera a cercare il pareggio, ma il Milan punisce l'avventatezza dei padroni di casa e realizza subito il 3-1 con Rebic che si invola da solo nella metà campo avversaria e ha tutto il tempo per guardare e trafiggere l'incolpevole portiere pugliese. La partita viene poi messa definitivamente in ghiaccio dalla formazione di Pioli con la rete del 4-1 siglata dal neo-entrato Rafael Leao: l'attaccante portoghese viene lasciato troppo solo in mezzo all'area giallorossa e per lui è un gioco da ragazzi insaccare da pochi passi su un bel cross di Conti. Dopo il poker milanista la partita scorre con i rossoneri che si limitano a controllare al piccolo trotto tenendo la sfera con sicurezza nella metà campo avversaria.
