Sono tre le sconfitte consecutive dell'Undici di Montella, compresa la Coppa Italia, prima del lunch match della 23.a giornata di Serie A contro la Sampdoria. Un trend che deve senza dubbio essere invertito, un trend che Giampaolo guarda senza troppi rimpianti, lo stesso vortice che il Doria ha interrotto con la vittoria di carattere per 3-2 contro la Roma e che non vuole più rivivere. A San Siro si gioca una gara che va oltre i 3 punti, una gara in cui Milan e Sampdoria non possono permettersi di spartire la posta, impensabile una sconfitta. 

Montella, orfano di tutti i terzini di ruolo si schiera col classico 4-3-3 e con Kucka e Romagnoli esterni di difesa, al centro c'è Zapata di fianco a Paletta e a centrocampo fuori l'infortunato Bonaventura e il fuori forma Locatelli, dentro Bonaventura e Bertolacci, con Sosa e Pasalic in mezzo al campo. In avanti ancora Bacca, preferito a Lapadula, e Deloufeu all'esordio dal 1' sull'out offensivo di sinistra.

Giampaolo ritrova Viviano dopo più di tre mesi ma perde Barreto nella rifinitura per un problema muscolare, al suo posto Linetty. In avanti confermati Muriel-Quagliarella, mentre in difesa dal 1' c'è Bereszynski. 

Nella prima frazione di gioco ritmi compassati per i primi 25', tempo che le squadre impiegano a studiarsi e minuti nei quali le compagini tendono a non scoprirsi e rischiare. Dopo le prime fasi di stanca, da un errore di Deulofeu, la più limpida occasione del Doria con Linetty che calcia verso la porta rossonera e trova l'ottima respinta di Donnarumma. La replica rossonera è affidata a Suso che punto e supera in grande stile Regini e vede respinto il proprio tiro/cross a botta sicura da un ottimo Viviano. Ai tiri da fuori di Bertolacci e alle sempre pungenti percussioni di Muriel le restanti azioni pericolose del primo tempo, senza troppi pensieri per i rispettivi estremi difensori. 

Nella ripresa il Milan parte con la marcia ingranata e già al 2' va vicinissimo al gol con Deulofeu che piazza la sfera ma trova solo il palo interno, la palla termina a Bacca che non riesce nel tap-in. Il Milan fa la gara e come troppo spesso accade gli avversari segnano, è il 70' quando Zapata perde un pallone semplice a metà campo, Djuricic si in vola in un due contro tre e serve Quagliarella, Paletta è scoordinato sull'ex Juve e l'arbitro indica il dischetto. Dagli undici metri Muriel è freddo e spiazza Donnarumma, portando il Doria in vantaggio. Girandola di sostituzioni tra i fischi di San Siro e il Milan reagisce con Suso ma la mira non è perfetta e l'azione sfuma. La reazione del Milan è sterile e in contropiede con uno straripante Djuricic la Samp va ancora vicina al gol. Il sussulto del Milan parte ancora dai piedi di Suso che serve Lapadula, Viviano è un muro e prima chiude sull'ex Pescara, poi su Deulofue e salva i suoi. Non accade più nulla, a parte il rosso per somma di ammonizioni di Sosa, e dopo 4' di recupero termina la gara, un mach che vede trionfare il Doria, alla seconda vittoria consecutiva e fa sprofondare il Milan all'inferno.