San Siro non è sold-out ma l'attenzione sul match è comunque massima. La tradizione è tutta rossonera: sono nove anni, quando il parziale fu 3-2, che l'Udinese non batte il Milan a San Siro e da quel giorno solo 3 pari, di cui uno per 4-4 e 6 sconfitte. Il Milan in casa contro i bianconeri ha una tradizione più che vincente, nelle ultime 12 sfide ben due 5-1, un 4-1, un 3-1 e tante vittorie convincenti. Dopo le prime due uscite stagionali, la terza giornata di Serie A per le due compagini è test d'identità. Nel primo tempo i ritmi sono altissimi nonostante il caldo asfissiante, occasioni a non finire e ottimi gesti tecnici da parte di entrambe le compagini; in un simile equilibrio ha la meglio il pari e così termina la prima frazione di gioco. Nella ripresa ritmi blandi e poche occasioni, ma quando Montella azzarda le 4 punte è l'Udinese a passare. Segna Perica che abbatte il Milan e fa piombare i rossoneri all'inferno, l'Udinese vince a San Siro dopo 9 anni e vola a 6 punti in classifica, più 3 dal Milan fermo al successo della prima giornata, cui sono seguite due sconfitte.

Iachini, serissimo, osserva col rigoroso cappellino sponsorizzato e non offre un sorriso neanche in primo piano. Montella, in rigoroso completo d'ordinanza, non disdegna strette di mano e abbracci. Due modi diversi di affrontare il pre-gara, due allenatori agli antipodi della gavetta e dello stile di gioco, due tecnici che oggi non giocano per dividere la posta in palio e tenteranno in tutti i modi di ottenere i 3 punti.

Montella deve rinunciare a Niang e Kucka per squalifica oltre il lungodegenti Bertolacci e Mati Fernandez. Il modulo è il 4-3-3 con Antonelli e Abate nelle rispettive fasce d'ordinanza, Paletta al fianco di Romagnoli. A centrocampo è Suso con Montolivo e Poli, mentre in attacco il trio è quello composto da Bonaventura, Bacca e Suso.

Iachini propone il suo ormai collaudato 4-3-1-2 con De Paul alle spalle di Thereau e Zapata. Kums parte dal 1' a centrocampo, mentre in difesa rientra Felipe da centrale in coppia con Danilo. Sulle fasce Widmer e Armero, ex di turno.

Terminate le formalità di rito, inizia il primo tempo: match subito vivace con le occasioni di Bonaventura e De Paul che, tuttavia, terminano con un nulla di fatto. Al 17' occasione Milan ma Badu brucia sullo scatto Bacca, anticipa anche Karnezis e chiude l'occasione tra gli applausi dei tifosi friulani giunti a San Siro. Al 23' ancora un'occasione sull'asse Suso-Bonaventura ma l'opportunità sfuma. Al 32', prima azione confusionaria dove Bonaventura e bacca non riescono a concludere a pochi passi da Karnezis, poi una grandissima conclusione di Sosa da fuori area che prende in pieno la traversa, sul ribaltamento di fronte De Paul ispira Zapata chiuso proprio dal rientro dello stesso Sosa, San Siro applaude un primo tempo finora senza un attimo di pausa, ma il parziale è sempre di 0-0 e nonostante le più occasioni da entrambe le parti, termina con il medesimo parziale la prima frazione di gioco.

Con i medesimi ventidue in campo inizia la seconda frazione di gioco: già al 7' primo cambio obbligato per il Milan: Antonelli colpisce involontariamente Paletta col capo sugli sviluppi di un calcio d'angolo, il giocatore rimane incosciente in campo, salvo poi riprendersi, e Montella è obbligato al subentro di De Sciglio. Nel secondo tempo i ritmi sono molto blandi, ne risente il gioco e soprattutto  le occasioni. La prima degna di nota arriva al 39' quando Honda si presenta davanti a Karnezis ma è tradito da un rimbalzo di troppo e il portiere fa sua la sfera. Montella le prova tutte e schiera un 4-2-4 con l'innesto di Lapadula ma a portarsi in vantaggio è l'Udinese che all'88 sigla il vantaggio con Perica, abile a sfruttare prima uno svarione difensivo poi una deviazione difensiva di Abate. Il Milan prova a replicare con Bacca ma Karnezis para a terra. Sono 8' i minuti di recupero, al termine dei quali si chiude il match con l'Udinese che espugna San Siro.