Si conclude 2-0 la sfida dell'Olimpico fra Roma e Milan con le reti di Cutrone e Calabria che regalano i tre punti alla compagine rossonera che si rilancia ulteriormente nella rincorsa al quarto posto.

La Roma, reduce dalla sconfitta beffarda in casa dello Shaktar Donetsk apporta qualche cambio nell'undici iniziale e dunque spazio a Bruno Peres sulla linea difensiva al posto di Florenzi e Pellegrini che subentra a De Rossi. Due ballottaggi anche in attacco alla vigilia che regalano delle sorprese, sebbene preventivatili: Dzeko parte dalla panchina per fare spazio a Schick così come El Shaarawy che lascia il proprio posto sull'out di sinistra a Perotti. Per il resto la Roma si schiera con l'ormai consueto 4231 in cui Nainggolan e Ünder completano il pacchetto avanzato a disposizione di Di Francesco. Nel Milan tutto confermato: Calabria vince il ballottaggio con Abate per la fascia destra, mentre a centrocampo ritorna dal turno di squalifica Kessié che si affianca a Biglia e Bonaventura alle spalle del tridente composto da Suso, Calhanoglu e Cutrone che ha la meglio su Kalinic nel duello per conquistarsi la maglia da titolare.

Il primo brivido per la difesa del Milan arriva dopo pochi istanti dal via con Ünder che si smarca sull'out di sinistra e mette in mezzo un pallone pericolosissimo che Romagnoli riesce a disinnescare anticipando per pochi decimi di secondo Schick a pochi passi dalla linea di porta. Al decimo minuto si affaccia nuovamente la Roma dalle parti di Donnarumma: Biglia controlla e perde malamente un pallone in fase di uscita; Perotti recupera palla ed entra in area di rigore ma la sua conclusione risulta centrale e facile per il portiere rossonero. Dopo un inizio a ritmi elevati la gara vede calare l'intensità da parte di ambo le squadre che provano più a cercare l'errore degli avversari di quanto non tentino di organizzare una manovra. Tutto questo fino al 23° quando Kolarov serve sugli sviluppi di una punizione trova perfettamente Schick il quale scalda i guanti a Donnarumma, ma il riflesso del portiere campano viene vanificato dalla posizione di offside segnalata all'attaccante ceco. Al trentesimo minuto a commettere un errore grossolano nella propria metà campo è Nainggolan che serve Calhanoglu ai venti metri: il turco salta Manolas in velocità al limite dell'area di rigore, ma il suo movimento lo porta ad allungarsi troppo il pallone vanificando l'occasione di portare in vantaggio i rossoneri. La partita prosegue sempre sui binari dello studio reciproco e si infiamma solo per delle giocate individuali come quella di Schick, sicuramente positivo nel primo tempo che si beffa di Calabria e Biglia in raddoppio entrando in area di rigore dal lato corto della stessa: un intervento provvidenziale di Bonucci in scivolata evita danni peggiori alla squadra di Gattuso. La prima occasione per il Milan si registra al 46° minuto, in pieno recupero quando Bruno Peres e Alisson comunicano male e lasciano a Calhanoglu lo spazio per inserirsi alle spalle del terzino brasiliano, ma la conclusione in allungo del turco rossonero non impensierisce il brasiliano che comunque era uscito adeguatamente ai confini della propria area di rigore. Si conclude dunque sullo 0-0 il primo tempo all'Olimpico con due squadre che hanno pensato più ad arginare gli avversari che a farsi loro del male. 

Il secondo tempo inizia senza cambi nei 22 iniziale, ma sotto una pioggia che aumenta di intensità e che condiziona la fluidità del gioco di entrambe le compagini. I palloni iniziano ad essere alzati e proprio in questo modo il Milan trova la rete del vantaggio: Rodriguez serve Kessié che fa la sponda per Suso che dalla destra mette un assist al bacio per Cutrone che approfitta di un errore di Manolas per insaccare con il tacco destro alle spalle di Alisson portando il Milan sull'1-0. Immediatamente la partita torna a viaggiare su ritmi di intensità elevati e al sesto della ripresa Perotti approfitta di uno slalom di Schick per calciare con il destro verso la porta di Donnarumma: pallone che sibila a lato del palo della porta rossonera. Girandola di cambi attorno all'ora di gioco: nella Roma esce un Nainggolan sottotono per lasciare spazio a Dzeko, mentre nel Milan Cutrone lascia il campo a favore di Kalinic. Prima di questa serie di cambi, però, la retroguardia rossonera viene messa in apprensione da un cross pericoloso di Kolarov ma l coppia Romagnoli e Donnarumma sbroglia la matassa evitando il peggio. Le squadre si allungano e al 28° della ripresa il Milan ha con Kalinic una ghiottissima chance per raddoppiare sugli sviluppi di un contropiede ben condotto da Calhanoglu, ma il raddoppio non tarda ad arrivare: Calabria chiude un triangolo con Kalinic che serve il terzino destro a tu per tu con Alisson e con un pregevole pallonetto beffa il brasiliano approfittando di un errore di allineamento di Bruno Peres. È il 2-0 per il Milan e la Roma, che ha dovuto sostituire per un problema fisico Ünder sembra sfuggire dalle mani la partita. I giallorossi si buttano a testa bassa nella metà campo del Milan per provare a riaprire la partita, ma i rossoneri, grazie ad una buonissima prestazione dei propri centrali difensivi riesce ad arginare tutti i cross provenienti soprattutto dalla fascia sinistra della Roma. La gara si conclude con i rossoneri che vanno più vicini alla rete del 3-0 di quanto la Roma vada vicina alla rete della bandiera.

I rossoneri adesso sono a 7 punti dal quarto posto occupato dall'Inter, con il derby alle porte. La Roma alla luce dei risultati di questa giornata rimane al quinto posto suscitando parecchie ire da parte dei tifosi giallorossi che indirizzano anche dei fischi agli uomini di Di Francesco al termine della gara.