È l'ultima chance per il Benevento per rimanere aggrappato alla Serie A, l'appuntamento è di quelli da incidere della storia, ironia del destino, proprio come è stato per la gara d'andata e non può essere un fallimento anche e soprattutto alla luce della gara appena terminata a Reggio Emilia che ha visto la vittoria del Sassuolo sulla Fiorentina grazie a un magnifico gol di Politano. È una grande opportunità per il Milan, dopo una striscia sfortunata e non proprio entusiasmante dal punto di vista del rendimento, con 4 pareggi consecutivi e una sconfitta nelle ultime cinque gare. Abbandonata ogni velleità di Champions  e terminato il mese di fuoco con le sfide contro le prime in classifica il Milan deve sacrificarsi per l'Europa League in un filotto che inizia oggi e vede nel giro di tre giornate anche gli scontri tutt'altro che proibitivi con Bologna e Hellas Verona. Non si può sbagliare, ma contro il Benevento il Milan sa che l'impegno deve sempre essere doppio!

Dopo il pari di Torino Gattuso cambia uomini e interpreti. Il 4-4-2 vede il quartetto difensivo dinanzi a Donnarumma formato da Calabria, Bonucci, Zapata e Rodriguez. Fuori Chalanoglu e Suso, sugli esterni ci sono Borini e Bonaventura, in avanti la coppia offensiva formata da Andre Silva e Cutrone.

De Zerbi conferma il 4-3-1-2 ma lascia Diabate fuori in favore del duo offensivo formato da Iemmello e Brignola. A centrocampo c'è il trio Cataldi, Sandro, Djuricic con Viola trequartista. In difesa Djmsiti, Tosca centrali, con Sagna e Letizia sugli esterni.

È tutto pronto, inizia il primo tempo. Passano 100' e Cutrone trova il varco giusto per entrare indisturbato in area di rigore, Djimsiti lo atterra, ma per il direttore di gara è tutto regolare; recrimina il Milan già alle prime battute. Passa una manciata di minuti e il Milan ci riprova con l'azione che parte da Biglia, passa per Borini e termina per la conclusione a botta sicura di Andre Silva, il quale liscia clamorosamente e vanifica l'ottimo lavoro dei compagni. Sul contropiede Zapata, di mestiere, mette in sicurezza il reparto dall'attacco di Brignola. Al quarto d'ora retro passaggio suicida di Rodriguez verso Bonaventura, la palla sta per terminare in fondo alla rete ma l'estremo portiere rossonero riesce a intervenire in scivolata dopo la prima esitazione che avrebbe potuto costar cara. Le squadre si studiano e il Milan in particolare sembra aver smarrito il brio delle giornate precedenti e alla mezzora il Benevento passa: Viola, dopo un dubbio contatto con Borini trova il corridoio per Iemmello che proprio come aveva fatto in questo stadio contro l'Inter firma il vantaggio dei suoi, confermato dal direttore di gara dopo un'ulteriore analisi al Var. Il Milan prova a reagire prima con Silva e poi con Cutrone, ma la difesa beneventana tiene bene e entrambe le sortite offensive vengono vanificate. Non accade più nulla il primo tempo termina con il Benevento in vantaggio a San Siro per 1-0.

Nella ripresa si riparte con gli stessi 22 in campo, ma già al 4' è Suso a entrare in campo in luogo di un Borini a fasi alterne nella prima frazione di gioco. Il Milan spinge, nonostante la manovra sia tutt'altro che fluida, e al quarto d'ora trova la giocata in solitaria di Kessie che col destro prova a superare Puggioni riuscendovi, ma sulla propria strada trova la traversa a negargli la gloria del gol. La girandola di sostituzioni porta il Milan a pungere con più frequenza e al 73' l'occasione è colossale ma prima Puggioni, poi un monumentale Djimsiti chiudono lo specchio a Cutrone e Bonaventura, con Kalinic che non riesce nel tap-in finale. II neo entrato Diabate rimedia due gialli in un quarto d'ora, il secondo dopo un contatto con Bonucci, il Benevento è in 10 e sarà durissima. Il Milan è stanchissimo e non riesce a pungere, Kessie perde la testa e procura una inutile rissa che fa bene solo agli ospiti. Non accade più nulla e dopo 7' di recupero termina qui la gara con un'impresa storica da parte del Benevento, a San Siro termina 0-1!


Un irriconoscibile Milan scrive la prefazione alla splendida storia del Benevento che si conferma bestia nera di Gattuso e di certo anche dei rossoneri. Adesso per l'Europa League non si può più sbagliare una gara e con la testa alla finale di Coppa Italia non sarà semplice. Per i beneventani continua la favola, ma nonostante tutto, da qui alla fine, per la salvezza, sarà durissima.