Seconda partita nell'International Champions Cup made in USA per il Milan e secondo ko di misura, questa volta contro il Benfica. Inizio con il freno a mano per i rossoneri, che escono fuori nel corso della prima frazione, salvo poi la necessità di due super interventi di Donnarumma in pieno recupero per salvare il risultato, prima su Pizzi, poi su Rafa Silva. Decisamente più in palla la squadra di Giampaolo nella ripresa, ma è il Benfica a portare a casa il match: sugli sviluppi di un calcio di punizione, l'ex Taarabt riesce a trovare la rete calciando un pallone innocuo, deviato però in maniera fatale da Biglia. Di seguito il tabellino del match.

MILAN-BENFICA 0-1

Marcatore: 69' Taarabt.

MILAN (4-3-1-2): Donnarumma (dal 46' Reina); Calabria (dal 46' Conti), Musacchio (dal 64' Gabbia), Romagnoli, Ricardo Rodriguez (dal 64' Strinic); Calhanoglu (dal 64' Krunic), Biglia, Borini (dall'85' Brescianini); Suso; Piatek (dall'85' Maldini), Castillejo. All. Giampaolo.

BENFICA (4-3-3): Vlachodimos; Nuno Tavares, Ruben Dias, Ferro (dal 73' Jardel), Grimaldo (dal 73' Ebuehi); Pizzi (dal 73' Chiquinho), Fejsa (dal 73' Florentino Luis), Gabriel (dal 73' Samaris); Taarabt (dall'85' Jota), Seferovic (dall'85' Zivkovic), Rafa Silva (dal 73' Caio). All. Bruno Lage.