Terminato da pochi istanti il primo ottavo di finale della Coppa Italia edizione 2014-15, il Milan si aggiudica il passaggio del turno grazie ad una rete di Nigel De Jong nei minuti finali, dopo il vantaggio iniziale firmato Pazzini e la rete del momentaneo pareggio di Nicola Sansone.
Squadre scese in campo rimaneggiatissime con Inzaghi alle prese con lo studio di nuove soluzioni tattiche, il tecnico rossonero ha infatti rispolverato l'albero di Natale tanto caro ad Ancelotti schierando Cerci ed El Shaarawy alle spalle di Pazzini. Dall'altra parte Di Francesco risponde mandando in campo chi finora aveva trovato meno spazio, largo a Pomini tra i pali dunque, mentre in avanti il consueto tridente è formato dall'incosueto terzetto Sansone-Floccari-Pavoletti.
Il Milan cerca di fare la partita ma per i primi 30 minuti l'ordine tattico del Sassuolo ha imbrigliato la manovra dei padroni di casa. La prima svolta del match arriva al 39' quando Pazzini, imbeccato da Cerci, riesce a trafiggere Pomini con una conclusione dal limite dell'area piccola. Al 41' arriva però una brutta notizia per i rossoneri, De Sciglio rimane a terra dopo uno scontro di gioco con Floccari e nell'intervallo viene sostituito da Bonera. La prima frazione si conclude dunque con il vantaggio del Milan.
Il secondo tempo, come anticipato, si apre con il cambio di Bonera per De Sciglio tra le fila dei rossoneri e con un Sassuolo alla ricerca del pareggio. Il punto del pari arriva al 64' con Nicola Sansone che trasforma un calcio di rigore concesso dal sig. Tommasi per fallo di Zapata su Pavoletti. Il Milan cerca di rispondere subito con un calcio di punizione di Cerci respinto da Pomini, ma la rete decisiva arriva solo all'87' con Nigel De Jong che insacca dopo la traversa colpita da Poli. Al Milan ora non resta che aspettare l'esito di Torino-Lazio di domani sera per conoscere quale sarà la sua avversaria nei quarti di finale.
