Meno intriganti di Juventus-Porto i precedenti tra Real Madrid e Napoli, che si sfideranno per gli ottavi di finale a febbraio dopo il sorteggio di oggi. Pochissimi i precedenti: azzurri e blancos si sono sfidati sinora solo 2 volte, ai sedicesimi della Coppa Campioni 1988. Questo l'esito:
16 settembre 1987 - Real Madrid-Napoli 2-0 (rig. Michel, aut. De Napoli)
Real Madrid: Buyo,Chendo, Solana (79' Jankovic), Tendillo, Sanchis, Gordillo, Butragueno, Michel, Santillana (84’ s.t. Llorente), Gallego , Martin Vazquez. All.: Beenhakker
Napoli: Garella, Ferrara, Bruscolotti, Bagni, Ferrario, Renica, Sola (72' s.t. Bigliardi), De Napoli, Giordano (79’ s.t. Baiano), Maradona, Romano. All.: Bianchi
30 settembre 1987 - Napoli Real Madrid 1-1 (Francini, Butragueno)
Napoli: Garella; Ferrara, Francini; Bagni, Ferrario, Renica; Careca, De Napoli, Giordano (21’ s.t. Carnevale), Maradona, Romano. All.: Bianchi.
Real Madrid: Buyo; Chendo, Solana; Tendillo, Sanchis, Gordillo; Butragueno, Michel, Sanchez, Gallego (6’ s.t. Mino), Martin Vazquez (1’ s.t. Jankovic) All.: Beenhakker
Nel 2000 le squadre si affrontarono anche in amichevole. La squadra di Zeman pareggiò 1-1 ad Alicante, perdendo poi per 4-3 ai rigori. In campo, all'epoca, tra gli altri, Jankulovski e Matuzalem, Amoruso e Bellucci. Segnò, al sesto di gioco, Di Vicino, pareggiò Conceicao.
