Arriva dal sito della Lega Serie A, così come per Reina e Strinic, l'ufficialità del trasferimento al Milan del terzo svincolato, Alen Halilovic, che l'Amburgo ha lasciato andare a zero dopo che nell'ultima stagione ha giocato in prestito al Las Palmas. Il club tedesco è retrocesso e Halilovic non rientrava più nei piani societari. 

L'acquisto è quindi ufficiale per il Milan che conta di fare di Halilovic il vice di Suso o comunque un ricambio di qualità sulla trequarti. Nel 2014, a soli 17 anni, venne preso dal Barcellona per 5 milioni di euro. Poi, poche attese rispettate: il prestito allo Sporting Gijón, l'acquisto da parte dell'Amburgo e poi la stagione ancora in prestito al Las Palmas. In giovane età veniva paragonato a Messi e Modric per le sue giocate: firma un triennale con opzione, superata la concorrenza di Sampdoria e Udinese (dove già gioca il fratello Dino, classe 1998).