Passata l'euforia si stanno già spegnendo le speranze dei tifosi di avere un Milan più competitivo fin dall'inizio del campionato. Dalle voci che filtrano dal quartier generale rossonero, infatti, parrebbe confermata l'ipotesi più negativa riguardante il mercato, ovvero che Fininvest abbia intenzione di spendere solamente i 15 milioni che rappresentano la prima parte della caparra versata dai cinesi (di fatto già volatilizzati dopo gli acquisti di Gustavo Gomez e Lapadula), non avendo la certezza assoluta di incassare né gli 85 milioni che completerebbero la caparra né di portare a termine la cessione del club con il "closing", nonostante i compratori abbiano fatto sapere tramite un loro portavoce che l'obiettivo è chiudere l'operazione entro il 20 novembre, giorno del derby con l'Inter. L'epilogo della contrattazione dello scorso anno ha lasciato evidenti strascichi nell'ambiente Fininvest e, nonostante l'ottimismo dilagante di questi giorni, quando si parla di soldi la famiglia Berlusconi questa volta ha deciso di agire con la massima prudenza.
Date queste premesse, per concludere la campagna acquisti estiva sono necessarie delle cessioni per fare cassa, prima fra tutte quella di Bacca che però continua a rifiutare la destinazione West Ham complicando i piani della dirigenza. Anche Matri pare opporre qualche resistenza al suo trasferimento al Sassuolo, ma in questo caso le parti sono fiduciose su uno sviluppo positivo della trattativa a breve, probabilmente già prima di Ferragosto. Nonostante le smentite in uscita potrebbe esserci anche De Sciglio: il Milan però non ha alcuna intenzione di svenderlo, se la Juventus lo vorrà davvero come sostituto di Lichtsteiner dovrà pagarlo caro (prima richiesta 25 milioni di euro, guarda caso la stessa valutazione che dà il Milan di Zaza...). Sul giocatore c'è anche il Napoli, ma De Sciglio sembrerebbe gradire in caso di cessione solo la pista bianconera dove ad aspettarlo c'è un allenatore che conosce bene e che lo stima.
In entrata si continua a lavorare sull'ipotesi Cuadrado, anche se i cinesi, che da un lato promettono ai tifosi di "riportare il Milan ai vertici del mondo", per il momento non hanno dato il via libera all'operazione in prestito con obbligo di riscatto e difficilmente il Chelsea accetterà un semplice "prestito con diritto". Se non dovesse arrivare il colombiano rimarrebbe libero uno slot per un nuovo extracomunitario per il quale è ancora in corsa Sosa del Besiktas. In Spagna si parla di Milan vicino a Isco, ma a meno di un "regalo" in prestito da parte della dirigenza madrilena l'operazione pare di difficile attuazione. Si registra anche un forte interessamento dei rossoneri per Badelj, con la Fiorentina che continua a dichiarare il giocatore incedibile. Vedremo se il giocatore avrà o meno nel suo nome di battesimo (Milan) il proprio destino...