Un contratto in scadenza nel prossimo giugno, una richiesta di maggior chiarezza da parte degli azionisti di minoranza che hanno ricordato a gran voce di come, fino a pochi anni fa, le linee guida sembravano essere state impostate per il no a contratti pluriennali ad ultratrentenni, ed una protesta piuttosto vibrante da parte di alcuni tifosi: sono questi gli ingredienti del caso Riccardo Montolivo, uno dei capitani rossoneri probabilmente più discussi di sempre. Non basta infatti la oramai famosa statistica del numero più alto di palloni recuperato del nostro campionato a salvare il centrocampista dalle critiche di chi, in mezzo al campo, vorrebbe un altro tipo di giocatore. E probabilmente anche un altro tipo di capitano.
Nonostante tutto la dirigenza è però fermamente convinta di voler proseguire con il proprio tesserato: le parti si sono incontrate già lo scorso gennaio, e lo rifaranno anche a breve; Montolivo, il cui contratto scadrà appunto tra pochi mesi, si legherà così al Milan per altri tre anni, a prescindere da quale sarà la guida tecnica che verrà (o ritornerà). E' questo anche il Milan del suo capitano.