La sedicesima giornata di A, oltre al derby di Torino, prevede una interessantissima sfida tra la Roma ed il Milan, squadre attualmente appaiate al secondo posto in classifica della Serie A 2016/2017; il big match tra giallorossi e rossoneri si giocherà lunedì sera, nel posticipo del monday night, dopo che le due compagini avranno avuto modo di sapere già il risultato del derby della Mole, che potrebbe vedere la capolista rallentare.
La squadra di Spalletti, e quella di Montella, oltre ad avere entrambe 32 punti in classifica, risultano aver realizzato, finora, lo stesso percorso: 15 vittorie, 2 pareggi e 3 sconfitte a testa (Fiorentina, Torino ed Atalanta per la Roma, Napoli, Udinese e Genoa per il Milan), anche se, quello giallorosso risulta più condito di reti (35, primo attacco del Campionato, con una media di 2.33 gol a gara), rispetto a quello rossonero (solo 27 le realizzazioni, media dell'1.80), ed anche con una difesa un filo più solida (16 le reti subite dalla Lupa, contro le 19 del Diavolo).
Le formazioni del big match risultano ormai definite (sembra sia confermato Lapadula per il Milan, mentre la Roma dovrebbe far affidamento all'ex El Shaarawy), ma in attesa del calcio d'inizio, ripercorriamo brevemente alcuni degli ultimi match tra le due compagini. Partiamo dall'ultimo match, quello del 14 maggio 2016 a San Siro: in quell'occasione la squadra giallorossa, già guidata da Spalletti, affrontava il Milan di Brocchi e riuscì ad avere la meglio in trasferta grazie alle reti di Salah, El Shaarawy ed Emerson Palmieri, con la rete di Bacca (giunta solo a cinque minuti dal termine) che servì solamente a fissare il risultato sul 3-1 finale.
Risultato rotondo, si, ma niente a che vedere con lo storico 5-0 del maggio 1998: i giallorossi di Zdenek Zeman dopo la rete di Vincent Candela che aprì le danze, arrotondarono il vantaggio contro il Milan di Capello, con la doppietta di Di Biagio (con prima rete su rigore, nonostante un Francesco Totti regolarmente in campo e stranamente allergico, in quell'occasione, al taccuino dei marcatori), il gol del brasiliano Paulo Sergio, sempre nei primi 45' e la rete di Marco Delvecchio, a dieci minuti dal fischio finale.
A proposito di goleade, a parti invertite il passivo peggiore a discapito della Roma è datato 25 febbraio 1990: il Milan di Sacchi (giunto secondo in Campionato in quella Stagione dietro il Napoli di Maradona) nel match dell'Olimpico approfittò inizialmente di una autorete di Antonio Tempestilli e poi dilagò grazie alle reti dell'olandese Van Basten (doppietta) e di Daniele Massaro (praticamente pochi secondi prima del fischio finale) terminando il match con il rotondo risultato di 4-0.
Nonostante storicamente la squadra rossonera abbia vinto più incontri di quella giallorossa nei confronti diretti, sono poche le vittorie del Milan negli ultimi cinque anni (solo tre nelle ultime tredici sfide), le ultime due delle quali terminate con il risultato di 2-1: entrambe a San Siro, la prima nel marzo 2012 (doppietta di Zlatan Ibrahimovic, momentaneamente pareggiata da Osvaldo), la seconda nel recente match del maggio 2015 (in rete van Ginkel, Destro e Totti su rigore). Molto più divertente, però, è stato il match dell'Olimpico dell'ottobre 2011: vantaggio rossonero con un colpo di testa di Ibrahimovic, e primo pareggio giallorosso, sempre di testa, siglato da Burdisso; ci pensa però l'ex biancoceleste Nesta a riportare i rossoneri in vantaggio (altra rete da azione da calcio d'angolo, e sempre di testa), con risultato arrotondato nuovamente (e sempre con un colpo di testa) dalla rete dello svedese al 78'. Dopo che Nocerino si divora la rete del 4-1, c'è gloria anche per l'ex blaugrana Bojan Krki?, che fissa il risultato sul 3-2 finale.