Il biennio alla guida della Juventus non ha portato molta fortuna a uno tra gli allenatori più titolati della storia del calcio. Un paradosso che Carlo Ancelotti, mister 19 trofei conquistati con Milan, Chelsea, Paris Saint-Germain, Real Madrid e Bayern Monaco, con la squadra con più titoli nazionali nel proprio paese abbia conquistato soltanto una Coppa Intertoto. I due secondi posti registrati nel 2000 e nel 2001, però, per l’allenatore nativo di Reggiolo hanno avuto anche il sapore della beffa, soprattutto nel campionato perso all’ultima giornata a vantaggio della Lazio, campione d’Italia dopo una clamorosa e insperata rimonta.

Il 14 maggio a Roma c’è il sole, fa caldo e i biancocelesti hanno due punti di svantaggio dalla capolista: la Juventus. Gli uomini allenati da Sven-Göran Eriksson ricevono la Reggina, ormai salva, e i bianconeri vanno a Perugia. In Umbria il sole e la primavera sembrano essersi presi una pausa. Un fortissimo temporale si abbatte sul Curi e Collina è costretto a sospendere la gara sullo 0-0, per poi riprenderla dopo aver atteso la presunta praticabilità del terreno di gioco. I bianconeri vorrebbero la ripetizione, soprattutto dopo che le ostilità vengono riprese con più di un’ora di sospensione tra l’intervallo e il secondo tempo. Collina decide di far riprendere la partita, che gioca i suoi secondi quarantacinque minuti in ovvia mancanza di coincidenza con quelli disputati all’Olimpico, quando la Lazio ha già chiuso il discorso sul risultato della partita con due goal nel primo tempo. La partita terminerà 3-0 per i laziali.

Quel campionato che la Juventus sembrava avere ormai in pugno due mesi prima, nell’incredulità generale, tra le polemiche di quella decisione che non è bene accetta dalla sponda bianconera, si gioca in quarantacinque minuti che sembrano ridisegnare uno stato d’animo collettivo completamente diverso. La Juventus sembra stanca, provata e senza più il controllo che aveva contraddistinto il suo campionato fino a poche giornate prima. Eppure, nella seconda metà di marzo Ancelotti aveva visto i suoi accumulare un vantaggio di nove punti sulla Lazio. Il tentativo di rimonta dei laziali si era concretizzato grazie alla vittoria a Torino nello scontro diretto, ma era stato nuovamente respinto quando, a quattro giornate dalla fine, la Juventus si era riportata a più cinque sulla Lazio. Una sconfitta a Verona complica i piani di Ancelotti e la zebra, all’ultima giornata, si ritrova con la necessità di vincere a Perugia.

Nonostante i favori del pronostico, la pioggia caduta a benedire le speranze della Lazio e a maledire il campionato bianconero sembra annullare il divario tra le due squadre. Calori, a inizio ripresa, con un gran goal porta in vantaggio il Perugia, allenato allora da Carletto Mazzone. La Juventus assedia l’area perugina, ma non riesce a rimontare lo svantaggio. Il triplice fischio di Perugia, che decreta un’altra clamorosa sconfitta bianconera, libera la gioia dei tifosi laziali rimasti nello stadio e sul terreno di gioco per aspettare il risultato dal Curi. Nella stagione successiva, stavolta in un testa a testa con la Roma, la Juventus di Ancelotti sfiora la rimonta a danno dei capitolini, ma un’ennesima beffa viene riservata agli uomini di Ancelotti proprio nella gara di Torino contro i giallorossi, capaci di rimontare il doppio svantaggio nei minuti finali. Quella partita, di fatto, peserà in maniera determinante sugli equilibri della classifica finale. Risultato, Roma campione e Juventus ancora seconda per un soffio. All’ultima giornata di quel campionato Ancelotti lascerà la panchina bianconera.

La seconda grande e incredibile delusione per Ancelotti arriva nella notte del 25 maggio 2005, in Turchia, nell’Atatürk Olimpiyat Stadyumu di Istanbul. Finale di Champions League tra Milan e Liverpool. Due club che nella loro storia hanno dimostrato di conoscere bene questa competizione. In campo le coppe già conquistate in passato non sono poche. I favori del pronostico, però, secondo l’orientamento maggioritario, sono dalla parte dei rossoneri. Ancelotti, alla guida del Milan, ha già vinto il trofeo nel 2003, battendo ai rigori proprio la Juventus. Rafa Benitez, invece, è alla sua prima finale. Il Liverpool nella fase finale ha eliminato Leverkusen, Juventus e Chelsea, mentre il Milan ha superato Manchester United, Inter e PSV.

Pronti via e Maldini, di testa, porta il Diavolo in vantaggio dopo appena un minuto di gioco. Quando Rafa Benitez, dopo alcuni tentativi offensivi del Liverpool, sembra pensare a come risistemare le cose approfittando dell’intervallo, Crespo prima raddoppia e poi sigla il 3-0 a pochi minuti dalla fine del primo tempo. Una doppia mazzata che sembra mettere in ginocchio gli inglesi.

Al rientro in campo nessuno pensa nemmeno lontanamente che una rimonta del genere sia possibile. Ci credono soltanto Benitez e i suoi calciatori, ricaricati negli spogliatoi da indicazioni che sembrano più orientate a ritrovare entusiasmo che a migliorare l’assetto tattico. Al 53’ il Milan è ancora avanti di tre goal. Nessuno immagina che ci si possa far sfuggire una finale di Champions con tre goal di vantaggio a poco più di mezz’ora dalla fine. Probabilmente non lo immagina nemmeno Ancelotti. Neanche la sua posa imperturbabile e accortissima teme quanto sta per accadere. Dal 54’ al 60’ il Milan vive i cinque minuti più drammatici, dal punto di vista sportivo, della sua storia calcistica. In pochissimo tempo il Liverpool riacciuffa il Diavolo grazie ai goal di Gerrard, Šmicer e Alonso.

Smaltito lo shock, gli uomini di Ancelotti riprendono a giocare, ma trovano sulla loro strada un Jerzy Dudek in stato di grazia. Il portiere del Liverpool chiuderà la porta ai rossoneri anche durante i supplementari e ai calci di rigore. Risultato finale, Milan-Liverpool 5-6 dopo i tiri dal dischetto. I rossoneri sbaglieranno con Serginho, Pirlo e Schevchenko. L’attaccante ucraino appena due anni prima aveva regalato la coppa ai suoi tifosi realizzando a Manchester il penalty decisivo. Ancelotti, però, stavolta avrà la sua rivincita due edizioni dopo, proprio contro il Liverpool di Benitez, in Grecia. Carlo Ancelotti ha vinto talmente tanto da poter ricordare in maniera diversa certi momenti. Chissà se certi insuccessi siano anch’essi parte della grandezza.