La gara di andata contro il Bologna fu la prima vittoria di Gattuso sulla panchina rossonera, prima del crollo della giornata successiva contro l'Hellas Verona, dopo la storica debacle  contro il Benevento. Uno spartiacque, quindi, proprio come la gara di quest'oggi che  vede un Milan costretto a vincere per non perdere l'Europa, dopo aver accarezzato la Champions League e, nel giro di poche gare, vivendo l'incubo di una stagione senza qualificazioni che contano. In casa del Bologna non è facile per nessuno, soprattutto contro quell'undici felsineo, capitanato proprio da un ex di lusso, Donadoni, che senza oramai velleità europee e pericoli di retrocessione gioca spensierato e da mina vagante per ogni avversario. 

Donadoni cambia la disposizione dei suoi in campo e il modulo, dopo lo 0-0 di Cagliari. Nel nuovo 4-3-3, dunque, Mbaye e Masina presidiano le fasce di difesa, con Gonzalez e De Maio al centro. In mezzo al campo non ce la fa Dzemaili, nemmeno in panchina, torna Pulgar dal 1', coadiuvato da Nagy e dall'altro rientrante Poli. In avanti Verdi si posta sull'esterno con Orsolini, al posto di Di Francesco, sul versante opposto, ai lati di Palacio prima punta. Da non escludere che a gara in corso possa essere Orsolini a fare il centrale con Palacio esterno. 

Cambia solo gli uomini, ma non il modulo, invece Gattuso. Nel consolidato 4-3-3 in difesa ci sono Calabria e Rodriguez sugli esterni, con Zapata centrale al posto dell'infortunato Romagnoli. Locatelli in posizione da regista, con Bonaventura e Kessie al centro del campo. In avanti Suso e Calhanoglu ai lati di Cutrone che torna a prendere il posto in attacco dal 1'.

Nulla è certo ai fini del risultato, tranne la certezza dello spettacolo. È tutto pronto, si parte. Subito Bologna arrembante, ma Milan che controlla con un discreto palleggio la vena offensiva degli avversari. La prima occasione concreta del match è per il Bologna, con Palacio che si libera per il tiro, ribattuto dalla difesa e poi vanificato sul fondo dallo stesso Palacio. Alla mezzora il gioco è molto spezzettato e avaro di occasioni, ma al 34' il Milan passa: Bonucci in verticale per Kessie, sponda per Cutrone che a propria volta serve l'accorrente Calhanoglu che con un bolide di destro firma il vantaggio rossonero. Il Bologna reagisce e con un cross di Masina trova Mbaye per la conclusione di testa, ma Donnarumma è attento e chiude in corner. Al 38' carambola in area e palla che termina sul piede di Orsolini, il quale è svelto a concludere in rete per il primo sigillo in Serie A, dopo che in maglia Atalanta, contro il Crotone, il Var gli aveva strozzato l'urlo in gola, ma ancora un volta il Var lo castiga e dopo la visione della immagini l'arbitro Giacomelli annulla per un tocco di mano di Palacio. Si riparte dallo 0-1. Il Bologna insiste alla ricerca del pareggio, ma al 46' è il Milan a raddoppiare: dopo una serie di errori della difesa dei felsinei la palla giunge a Bonaventura che si libera di Nagy e batte Mirante di destro. Il Bologna non riesce a reagire e dopo 5' di recupero termina la prima frazione di gioco sul parziale di 0-2.


Nella ripresa si riparte con i medesimi ventidue del primo tempo e subito Milan in avanti con Kessie ma Mbaye è attento e chiude. Suso cerca Bonucci sugli sviluppi di un corner, ma la palla è lunga e si spegne sul fondo. Al 6' il Milan può chiudere il match, Cutrone calcia verso la porta, supera Mirante e prende il pieno il palo, Suso prova a ribattere e trova ancora Mirante, questa volta a chiudere lo specchio col piede destro. Al 10' ancora Milan, Calhanoglu è straripante nel dribling, il passaggio è per Suso che deve solo superare Mirante, ma la conclusione è da dimenticare e lo spagnolo prende i fischi dagli spalti da parte dei propri sostenitori. Al 16' Suso reagisce all'azione precedente, salta due avversari e serve Cutrone che deve solo spingere in rete, ma la giovane punta calcia debolmente e Mirante con un balzo chiude lo specchio. Il Milan non riesce a chiudere la gara. Passano 120'' e il Bologna da calcio piazzato finalmente reagisce trovando, tuttavia, Calabria sulla linea di porta a tenere saldo il risultato in favore dei rossoneri. Il secondo tempo è piacevole e vivace, il gol è nell'aria ma al 20' il parziale non si sblocca. Al 27' Calhanoglu trova Bonaventura indisturbato nel mezzo dell'area di rigore, Jack calcia e il secondo legno si frappone tra il Milan e il tris, con la traversa a negare la gioia del gol. Dopo un simile quantitativo di gol sbagliati il gol del Bologna non può che arrivare e al 74' viene concretizzato dai felsinei: da sinistra verso destra per Verdi che di prima intenzione serve De Maio posizionato al centro della difesa rossonera, il colpo di testa è preciso e Donnarumma non può nulla per evitare il gol del Bologna. Passa 1' e Mbaye continua il suo duello a distanza con Donnarumma, il quale è ancora il più lesto è fortunato a vanificare il tentativo avversario. Passata la paura il Milan cambia gli interpreti offensivi, ma i ritmi calano vistosamente per entrambe le compagini e le azioni d'attacco diventano sempre più rare. Sono 4' i minuti di recupero, al termine dei quali termina la gara tra Bologna e Milan: 1-2

Un Milan concreto e spietato porta via da Bologna il bottino pieno, nonostante una mole d'errori in attacco non trascurabile. Un Milan cinico e risoluto, come non si vedeva da tempo, si rilancia per la corsa Europa, anche se dagli altri campi le notizie non sono rassicuranti e il distacco è il medesimo di inizio gara. Contro il Bologna arrivò la prima vittoria dell'era Gattuso sulla panchina rossonero con l'obiettivo Europa; contro il Bologna un girone più tardi Gattuso si riprende il Milan e viceversa, per una gara giocata ad alti ritmi lanciando chiari segnali di assoluta assenza di resa agli avversari, ma soprattutto a se stessi. Il Bologna dal canto suo ha messo in campo la grinta e il gioco che serve, con buone giocate e troppi errori. Quanto basta, appunto, non quel quid in più che in gare come queste è sempre necessario. Non fa drammi Donadoni, la stagione volge al termine e si lavora soprattutto per il futuro che per il presente e le basi per far bene la prossima stagione ci sono tutte.