Jens Lehmann

Quando arrivò al Milan per sostituire un totem come Rossi nell'estate del 1998, Lehmann era considerato uno dei migliori portieri su piazza dopo un decennio allo Schalke con cui vinse una Coppa Uefa. Certo, era già pazzo, litigava con compagni e avversari e aveva segnato anche due gol, uno su rigore e uno su azione. Nel Milan però non si vide nulla di tutto questo, ma solo le sue papere e quelle contro la Fiorentina di Batistuta gli costarono il posto dopo appena 5 partite in rossonero. Già a gennaio tornò in Germania, al Dortmund e poi all'Arsenal degli Invincibili di Wenger, dimostrando di valere molto di più del Lehmann rossonero.

Michael Reiziger

Dopo la sconfitta nella finale di Champions con il giovane Ajax nel '95, il Milan decise di tornare a puntare sugli olandesi arrivandone a prendere quattro per rinverdire i fasti di fine anni '80. Uno di questi era il terzino destro Reiziger, titolare di quell'Ajax, pure senza eccellere in nulla. Andò anche peggio al Milan dove si dimostrò totalmente incapace difensivamente. Resistette solo 10 partite prima di andare al Barcellona da maestro Van Gaal che gli restituì un ruolo centrale con buoni risultati. vincendo due campionati.

Sokratis Papastathopoulos

Uno dei tanti giocatori scambiati tra Milan e Genoa, arriva in rossonero a 22 anni in cambio di tre figuranti con la fama dell'uomo che ha fermato Messi al Mondiale. Solo 5 presenze, mediocri, nell'anno dello Scudetto e a fine stagione tornò al Genoa. Come si poteva però, il greco cresce, diventa un difensore molto affidabile arrivando a vestire la fascia di capitano del Borussia Dortmund prima di passare all'Arsenal dove è, ovviamente, uno dei punti fermi. Nel Milan del dopo Nesta-Thiago, quello degli Zapata, dei Mexes, dei Paletta e degli Alex avrebbe fatto molto più che comodo.

Francesco Acerbi

Storia simile a quella del collega greco, il Genoa ne ha la proprietà nel 2012, seppur non abbia mai militato in rossblu, e ne cede metà al Milan che ne fa l'erede di nesta. Eredità troppo pesante in un'annata storta, nel quale passa dalla difesa a tre a quella a quattro senza ben figurare. La metà Acerbi del Milan a gennaio se ne torna al Genoa in cambio della metà di Constant ed oggi, si può dire senza timore di smentita, è stato uno dei peggiori affari dell storia recente del calcio italiano visto che al Sassuolo e poi alla Lazio, Acerbi si impone come uno dei migliori centrali italiani.

Matteo Darmian

Cresciuto nel Milan, indicato dai più coraggiosi (o miopi) come erede di Maldini, imponendosi come uno dei prospetti più interessanti giocando sia difensore centrale che terzino, su entrambe le fasce. Dopo una manciata di minuti in prima squadra, viene ceduto in prestito al Padova e poi in compartecipazione al Palermo che dopo un anno ne riscatta l'altra metà e lo cede al torino dove finalmente dimostra di avere qualità giocando da terzino o anche da quinto, a destra e sinistra. Doti che lo fanno arrivare al Manchester United. 

Bryan Cristante

Uno dei gioielli della Primavera del Milan, capace di esordire a 15 anni in Champions e i segnare il primo gol in A alla prima da titolare. Ma in periodo di gestione poco oculata viene sacrificato per appena 6 milioni e ceduto al Benfica. In Portogallo non brilla e così torna in Italia dove fa capire ai rossoneri quanto hanno sbagliato. Da mediano con grandi doti fisiche e balistiche diventa un box to box completo, bravo sia a difendere che ad andare in rete con facilità. Oggi è titolare indiscusso alla Roma.

Patrick Vieira 

Comprato a 19 anni in Francia, gioca solo due partite in rossonero nella stagione 1995/96, poi viene frettolosamente venduto all'Arsenal dopo appena una stagione poichè non c'era spazio nel Milan con gente del calibro di Albertini e Davids e Wenger lo voleva. Risultato: Vieira diventa uno di centrocampisti più forti di sempre, con le sue immense qualità fisiche e tecniche fa le fortune di Arsenal, Juventus, inter e Francia.

Edgar Davids

Come sopra detto, l'olandese è arrivato nell'estate del '97 con ottime credenziali: centrocampista dalle straordinarie qualità difensive, tanto da guadagnarsi il soprannome di Pittbul, anche lui titolare dell'Ajax che ha battuto il Milan nella finale di Champions. L'impatto in uno spogliatoio rigoroso come quello del Milan non fu però felice, fu definito mela marcia e a fine stagione se ne andò sbattendo la porta. Fu ceduto alla Juventus e divenne una leggenda della squadra bianconera, anche se il Milan si prese la sua rivincita nella finale di Champions del 2003. Comunque un altro giocatore ceduto troppo presto.

Pierre Emerick Aubameyang

Dopo aver fatto esordire i fratelli Catilina e Willy, Pierre Emirck, che già sembrava giovanissimo più forte dei suoi congiunti, fu quasi cacciato, prestato a squadre improponibili e poi venduto a un milione al Saint Etienne, squadra in cui aveva già mostrato di valere molto di più. L'errore poi è stato chiaro quando è stato spostato dalla l'ala al centro dell'attacco al Dortmund. Tra gialloneri e Arsenal, ha la media molto vicina al gol a partita. Ben superiore a quella dei vari Luiz Adriano, Bacca, Lapadula, Higuain e qualsiasi attaccante abbia vestito il rossonero nell'ultimo lustro.

Patrick Kluivert

Dopo aver segnato nell'ormai celeberrima finale di Champions tra Ajax e Milan nel '95, il Milan pensò bene di affidare a Kluivert l'attacco nel '97. Weah addirittura gli lasciò la maglia numero 9, ma l centravanti olandese non riuscì ad ambientarsi. Tante le occasioni mangiate e alla fine furono solo 6 i gol in un campionato che il Milan concluse 10°. Se ne andò e divenne il centravanti titolare di Barcellona e Olanda. 

Stephan El Shaarawy

Rimpianto recente, Stephan El Shaarawy, prelevato dal solito Genoa, bruciò le tappe e nella stagione dopo l'addio dei totem, si prese, a 20 anni, la squadra sulle spalle e facendo credere a molti di essere di fronte al nuovo grande talento del calcio italiano. Tra infortuni e prestazioni non sempre all'altezza, El Shaarawy divenne però di troppo al Milan che lo ha ceduto prima al Monaco, poi alla Roma, dove ha finalmente trovato la sua dimensione. Non è certo quello che prometteva, ma un'ottima ala sinistra sì, proprio quella che oggi servirebbe a Gattuso.