I rossoneri in campo a San Siro per proseguire la striscia positiva e cominciare i festeggiamenti per i 120 anni di storia ma la squadra di De Zerbi rovina le celebrazioni.

PRIMO TEMPO - Parte forte il Milan che dopo pochi minuti va vicino alla rete ma Piatek, che aveva sparato a lato, è in posizione irregolare. Dopo tre minuti è invece Kessie a sfondare ma la sua incursione viene contenuta. Il Sassuolo risponde con Marlon che serve il taglio di Caputo, l'attaccante ex Empoli da due passi spara alto. Poi Boga prova a mettersi in proprio spaccando in due il Milan, arrivato in area però il suo destro è troppo debole per far male a Donnarumma. I rossoneri sono vivi e provano a pungere al 14° dalla distanza ma il destro di Bonaventura è deviato da Pegolo così come la ribattuta di Kessie (per l'arbitro è fuorigioco ma il replay lascia molti dubbi). Al 27° altra grande occasione costruita da Bonaventura, Hernandez mette dentro ma Calhanoglu devia a lato. Al 31° in gol va ancora Theo Hernandez ma nell'azione c'è un tocco di mano di Kessie che invalida l'azione. Poco dopo ci prova Kyriakopoulos ma il suo sinistro è ribattuto ancora da Donnarumma. Al 41° grande palla gol per Bennacer che non sfrutta l'errore di Magnanelli e, una volta superato Pegolo, si fa chiudere da Berardi a porta vuota.

SECONDO TEMPO - Nel secondo tempo la prima palla gol è per il Sassuolo che non sfrutta con Boga il pallone perso da Bennacer. Il Sassuolo prova a fare la partita ma rischia in contropiede con Bonaventura che fa tutto bene tranne la conclusione che viene deviata in angolo. Dalla bandierina arriva un'altra occasione per Piatek ma Pegolo è attento. Al 55° è Calhanoglu a provare il tiro dalla distanza. Entra Paquetà e con il sinistro impensierisce subito Pegolo. Il Milan riprende in mano la partita e prova a colpire ancora con il turco che dal limite questa volta spara a lato. Al 69° errore della difesa dei neroverdi ma Paquetà tutto solo in area non centra la porta. Un minuto dopo doppia grande occasione per il Milan che prima con Calhanoglu, poi con Bonaventura non trova il vantaggio grazie ad uno strepitoso Pegolo. Al 76° è ancora Bonaventura a provare la conclusione dal limite ma il destro è ribattuto. All'82° Leao si mette in proprio e prende la traversa con un destro da campione, Pegolo può solo pregare. La squadra di De Zerbi prova a reagire con Obiang ma la sua conclusione dalla distanza si perde alta. Poco dopo fa lo stesso Traorè ma Donnarumma deve intervenire. Il Milan vuole vincere e si riversa in attacco ancora con Leao che con il sinistro prende anche il palo.  L'ultima azione è di Romagna di testa ma dalla sua deviazione parte un gran contropiede con Hernandez che chiama ancora Pegolo alla super parata. 

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