È stato effettuato il sorteggio della Coppa Italia 2019/2020 ed è stato quindi definito il tabellino dal primo turno fino alla finale. Ecco tutti gli accoppiamenti possibili:
Primo turno
Triestina-Cavese
Pro Patria-Matelica
Francavilla-Novara
Reggina-Vicenza
Siena-Mantova
Monza-Alessandria
Ravenna-Sanremese
Arezzo-Turris
FeralpiSalò-Adriese
Catanzaro-Casertana
Imolese-Sambenedettese
Pro Vercelli-Rende
Piacenza-Viterbese
Catania-Francavilla
Carrarese-Fermana
Monopoli-Ponsacco
Sudtirol-Fasano
Potenza-Ianusei
Secondo turno
Perugia-Triestina/Cavese (1)
Spezia-Pro Vercelli/Matelica (2)
Cremonese-Francavilla/Novara (3)
Empoli-Reggina/Vicenza (4)
Pescara-Siena/Mantova (5)
Benevento-Monza/Alessandria (6)
Livorno-Carpi (7)
Cittadella-Padova (8)
Chievo-Ravenna/Sanremese (9)
Crotone-Arezzo/Turris (10)
Pordenone-FeralpiSalò/Adriese (11)
Salernitana-Catanzaro/Casertana (12)
Juve Stabia-Imolese/Sambenedettese (13)
Ascoli-Pro Vercelli/Rende (14)
Trapani-Piacenza/Viterbese (15)
Venezia-Catania/Francavilla (16)
Frosinone-Carrarese/Fermana (17)
Cosenza-Monopoli/Ponsacco (18)
Virtus Entella-Sudtirol/Fasano (19)
Pisa-Potenza/Ianusei (20)
Terzo turno
Brescia – Vincente 1 (21)
Sassuolo – Vincente 2 (22)
Verona – Vincente 3 (23)
Vincente 4 – Vincente 5 (24)
Fiorentina – Vincente 6 (25)
Vincente 7 – Vincente 8 (26)
Cagliari – Vincente 9 (27)
Sampdoria – Vincente 10 (28)
Spal – Vincente 11 (29)
Lecce – Vincente 12 (30)
Genoa – Vincente 13 (31)
Vincente 14 – Vincente 15 (32)
Parma – Vincente 16 (33)
Vincente 17 – Vincente 18 (34)
Udinese – Vincente 19 (35)
Bologna – Vincente 20 (36)
Quarto turno
Vincente 21 – Vincente 22 (37)
Vincente 23 – Vincente 24 (38)
Vincente 25 – Vincente 26 (39)
Vincente 27 – Vincente 28 (40)
Vincente 29 – Vincente 30 (41)
Vincente 31 – Vincente 32 (42)
Vincente 33 – Vincente 34 (43)
Vincente 35 – Vincente 36 (44)
Ottavi di finale
Napoli – Vincente 37 (45)
Lazio – Vincente 38 (46)
Atalanta – Vincente 39 (47)
Inter – Vincente 40 (48)
Milan – Vincente 41 (49)
Torino – Vincente 42 (50)
Roma – Vincente 43 (51)
Juventus – Vincente 44 (52)
Quarti di finale (giocano in casa le teste di serie)
Vincente 45 - Vincente 46 (53)
Vincente 47 - Vincente 48 (54)
Vincente 49 - Vincente 50 (55)
Vincente 51 - Vincente 52 (56)
Semifinali (andata e ritorno)
Vincente 53 - Vincente 54 (57)
Vincente 55 - Vincente 56 (58)
Finale
Vincente 57 - Vincente 58
Primo turno eliminatorio domenica 04/08/2019
Secondo turno eliminatorio domenica 11/08/2019
Terzo turno eliminatorio domenica 18/08/2019
Quarto turno mercoledì 04/12/2019
Ottavi di finale mercoledì 15/01/2020
Ottavi di finale
Quarti di finale
mercoledì 22/01/2020
mercoledì 29/01/2020
Semifinali (andata)
Semifinali (ritorno)
mercoledì 12/02/2020
mercoledì 04/03/2020
Finale mercoledì 13/05/2020